Grupos funcionales.

Aldehidos

Formula: CnH2n+1CHO

Propiedades:

·Químicas:

Los aldehídos son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono.

Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos son las intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.

·Físicas:

·ESTADO FISICO: A temperatura de 25°C, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos.

·SOLUBILIDAD: Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.

·PUNTO DE EBULLICIÓN: El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable.

Alimentos que lo contienen:

Los aldehidos son compuestos organicos distinguido por al presencia del grupo funcional -CHO, esl cual puede ser encontrado despues de la degradación o enrranciamiento de las grasas vegetales, recientes investigaciones han notificado que la degradación del aceite de oliva, libera ciertos aldehidos oxigenados que son toxicos,los que posteriormente a ideado como una forma de evitar este tipo de liberación de los aldheidos es modificar el proceso de elaboración de manipular este tipo de lipidos, ya que la mayoria de las muestras que se efectuaron fueron liberados bajo el tratamiento termico, ya que se requiere considerar mejoras en los procesos de manipulación de los anteriores.

Función en el organismo:

 Producen el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.

Reacciones de obtención:

Oxidación de alcoholes: La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos

Reacciones:

Oxidación: Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO₄), el trióxido de cromo en medio ácido (CrO₃ / H₃O⁺) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH₃)₂]NO₃) se produce un ácido carboxílico. La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos.

 Reducción: Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol se obtiene un alcohol primario.

Hidratación:, En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.

Grupo funcional:

Éteres

Reacciones de obtención:

Los éteres se pueden obtener:

1- A partir de un haluro: reacción llamada síntesis de Williamson; es la reacción entre un haluro de alquilo y un alcóxido:

R—X + Na—O—R R—O—R + NaX

Haluro Alcóxido Éter

2- Por deshidratación de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las condiciones de la reacción deben ser adecuadas:

2R—OH H2SO4 R—O—R + H2O

Calor: Para obtener éter etílico se calienta a 140° C.

Se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Propiedades:

·Físicas:

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

· Químicas:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

Reacciones de los éteres:

Los  ésteres  sufren  la  sustitución  nucleofílica  característica  de  los  derivados  de  ácidos  carboxílicos.  El  ataque  ocurre  en  el  carbono  carbonílico deficiente  en  electrones,  y da  como  resultado  el  reemplazo  del  grupo  OR’  por  -OH, -OR’’  o  -NH2.

Función en el organismo:

Su principal función es añadir nutrientes al organismo. Mejoran o conservan el valor nutricional. Muchos alimentos y bebidas están fortificados y enriquecidos para suministrar vitaminas, minerales y otros nutrientes a  muchos alimentos, entre otros la harina, el cereal, la margarina y la leche. Esto ayuda a compensar una cantidad baja o carencia de vitaminas y minerales en la dieta de una persona.

Alimentos que lo contienen:

Los que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Cetonas:

Formula química: R1(CO)R2

Propiedades:

· Químicas:

Son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.

· Físicas:

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Función en el organismo:

La cetona se produce debido a que las células no pueden utilizar la glucosa como combustible (generalmente por falta de insulina) y en su lugar deben utilizar las grasas almacenadas en el cuerpo como fuente de energía. Por lo que cuando hay poca glucosa en el organismo también puede haber presencia de cetonas.

Reacciones de obtención:

Oxidación de alcoholes

 la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.

 Hidratación de alquinos

En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable,  se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico

Ozonólisis de alquenos

La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

Reacciones:

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Alimentos que la contienen:

Los alimentos que contienen grasas o aceites (mantequilla, cacahuates, galletas, etc.)

Grupo funcional:

Alcohol

Formula química: C2H6O

Conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.

Propiedades:

·Propiedades físicas:

Fórmula: C2H6O Densidad: 789,00 kg/m³ Punto de ebullición: 78,37 °C Punto de fusión: -114 °C Masa molar: 46,06844 g/mol Presión de vapor: 5,95 kPa

· Propiedades químicas:

Sus propiedades químicas se basan principalmente en su estructura, que esta compuesto por un alcano y agua.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases.

Alimentos que lo contienen:

• Esencia de vainilla
• Caramelos rellenos
• Carnes y pastas

Función en el organismo:

 El 80% del alcohol que tomamos se absorbe e ingresa al cuerpo por el intestino delgado, solo el 20% se absorbe en el estomago. El 90% se metaboliza por el hígado y el 10% restante se elimina del cuerpo principalmente por el aire espirado

Reacciones de obtención:

Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarseindustrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,

H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundario

Principales reacciones:

Oxidación de Alcoholes y Compuestos Carboxilo

La oxidación de alcoholes puede dar origen a un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico, dependiendo del alcohol, del agente oxidante y de las condiciones de reacción.

Grupo funcional:

Aminidas

Reacciones de obtención:

cloruro de acilo + amoniaco: amida 1°

- cloruro de acilo + amina 1°: amida 2°

- cloruro de acilo + amina 2°: amida 3°

Principales reacciones:

Las reacciones de las amidas son: hidrolisis acida, hidrolisis basica, reducción con DIBAL, reduccion a amina, transposicion de Hofmann, formar amidatos

Propiedades: son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados.

· Físicas:

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella.

Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas.

·Químicas:

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.

Alimentos en los que se encuentra:

Tal vez la más frecuente y abundante de todas las aminas biógenas sea la histamina; esta sustancia aparece en los alimentos por la acción que la histidín-decarboxilasa ejerce sobre el aminoácido histidina.

 Suele ser frecuente en los productos pesqueros, ya que los peces son ricos en histidina y su alta contaminación microbiana va a asegurar cantidades suficientes de enzima para generar la amina

Función en el organismo:

Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados al mismo átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan entre sí a través de estos dos grupos dando un enlace amida formando las proteínas. En un extremo queda un grupo amino terminal.

Esteres:

Reacción de obtención:

Los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata.

Principales reacciones:

Los  ésteres  sufren  la  sustitución  nucleofílica  característica  de  los  derivados  de  ácidos  carboxílicos.  El  ataque  ocurre  en  el  carbono  carbonílico deficiente  en  electrones,  y da  como  resultado  el  reemplazo  del  grupo  OR’  por  -OH, -OR’’  o  -NH2

Propiedades:

· Físicas:

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

·Químicas:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

Alimentos en los que se encuentra:

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

Función en el organismo:

Su principal función es añadir nutrientes al organismo. Mejoran o conservan el valor nutricional. Muchos alimentos y bebidas están fortificados y enriquecidos para suministrar vitaminas, minerales y otros nutrientes a  muchos alimentos, entre otros la harina, el cereal, la margarina y la leche. Esto ayuda a compensar una cantidad baja o carencia de vitaminas y minerales en la dieta de una persona.

Aminas

Reacciones de obtención:

Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos.

Principales reacciones:

Hidrólisis ácida

En medio ácido se hidrolizan formando ácidos carboxílicos.

Hidrólisis básica

En medio básico se hidrolizan formando carboxilatos.

Propiedades:

·Físicas:

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella.

Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas.

·Químicas:

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.

Alimentos que lo contienen:

Conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos

Función en el organismo:

Funciones vegetativas bajo su control, sobre todo cardio-respiratorias

http://es.slideshare.net/camiloesteban95/propiedades-fisicas-y-quimicas-del-alcohol

http://www.quimicayalgomas.com El quimico, 2012, Esteres.

http://organica1.org/ UNAM, 2011, química orgánica.

http://kira2629.wordpress.com Kira, 2009, Propiedades fisicas y quimicas de la cetona.

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm